与海莉结婚需要系统性地提升与她的友谊，经历特定的情感发展阶段，并最终完成求婚仪式。整个过程围绕好感度积累展开，好感度通过多种互动方式提升，当关系达到足够深度后即可缔结婚姻。提升好感度是与海莉发展关系的核心。每天与她交谈，选择友善的对话选项是积累好感的基础。赠送礼物是更高效的方式，海莉有明确的喜好：她特别喜欢向日葵、椰子、水果沙拉、粉红蛋糕以及夏季作物如蓝莓；反之，赠送矿石或鱼类等她不喜欢的物品会导致好感度下降。在她的生日春季14日赠送其最爱的礼物，效果是平时的八倍，能大幅推进关系。积极参与花舞节等节日活动，邀请她共舞，也是快速提升好感的有效机会。
好感度提升，会触发一系列专属剧情事件，这些事件是关系进阶的关键。当好感度达到两颗心时，在海莉家中会触发她与姐姐争论的剧情，妥善调解可以增加好感。达到四颗心后，在她的房间一起制作沙拉并帮她打开瓶子能进一步拉近距离。六颗心时，需要在沙滩帮助她寻找丢失的祖母手镯，完成这个任务能显著提升关系。达到八颗心后，在玛妮的牧场帮助她拍照并选择正确的对话选项，能够使感情更加深入。这些事件不仅增加了互动，也是解锁后续求婚资格的必要步骤。
当与海莉的好感度通过持续送礼和互动达到八颗心后，需要在皮埃尔的杂货店购买一束花束赠送给她。这个仪式性的举动标志着双方关系从朋友转变为恋人，此后好感度可以继续提升至最高的十颗心。达到十颗心后，便满足了求婚的前提条件。求婚需要特定的信物：在一个雨天前往鹈鹕镇的沙滩，找到老水手，花费5000金币购买美人鱼吊坠。将美人鱼吊坠赠送给海莉，若她接受，求婚即告成功。婚礼将在三天后于小镇广场举行，由镇长刘易斯主持，仪式结束后海莉便会搬入玩家的农场共同生活。
