和海莉打好关系，首先得知道她喜欢啥礼物，这是快速提升好感度的敲门砖。她最喜欢的礼物有椰子、水果沙拉、粉红蛋糕还有向日葵，这些东西送出去她保准开心。椰子可以去沙漠捡，水果沙拉要用蓝莓、甜瓜和杏子来烹饪，粉红蛋糕的配方是甜瓜、小麦粉、糖和鸡蛋，向日葵则需要在秋季自己种。平时每周只能给她送两次礼物，但到了她生日——也就是春季14号那天，如果你能送上她最爱的礼物，那好感度可是平时的八倍，所以这天一定得好好准备。除了这些最爱，她平时也喜欢黄水仙、香豌豆这些春季花朵，还有咖啡和某些宝石像黄宝石、绿宝石，这些东西也都能让她对你印象不错，前期在野外摘点黄水仙送她就挺方便。记住千万别送鱼或者普通的农作物，那些可是她讨厌的，送了反而会降低好感度。
了解了海莉的喜好，接下来就得摸清她平时都在哪儿活动，这样才能顺利找到她并触发各种专属的剧情事件。海莉和姐姐艾米丽一起住在小镇南边的柳巷2号，那栋蓝色的房子就是她家。她的行踪跟天气和季节有很大关系，晴天的时候她常常会去海滩或者镇上的喷泉附近拍照，这可是找她的好时机。下雨天的话，她多半就待在自己家里了。想和她发展感情，光送礼和聊天还不够，得按部就班地触发她的红心事件。当好感度达到两颗心时，找个时间在她和姐姐都在家的时候去她家里，会碰到她们姐妹俩因为谁打扫卫生而争吵，这时候选择劝选项，比如建议让这件事成为海莉每周固定的工作，就能增加好感。到了四颗心，在她独自在家时去拜访，她会打不开一个罐子请你帮忙，帮了她也能提升关系。
感情的加深，更重要的剧情事件会在好感度达到六颗心和八颗心时发生。当你们有六颗心的好感时，在除了冬季以外的季节，上午十点到下午四点之间去沙滩，会发现海莉正在因为弄丢了祖母的手镯而难过。这时千万别随口说我给你买个新的，这会让她不高兴，正确做法是选择表达同情并帮忙寻找。实际上手镯就藏在沙滩上艾利欧特小屋右侧的灌木丛后面，找到并还给她，她会非常感动，你们的关系也会更进一步。而八颗心事件则需要在非冬季的晴天，同样在上午十点到下午四点之间，前往煤矿森林。你会遇到正在试图给奶牛拍照的海莉，陪伴她完成这次拍照，虽然过程可能会有点小意外，比如她从牛背上摔下来弄得满身是土，但这次经历会让她对农场生活有新的认识，第二天她还会写信跟你分享她的感受。
当你们的关系变得非常亲密，达到十颗心后，便有机会接触到海莉更私密的一面。这时候，在周一去她家二楼最右侧的房间，就能触发暗室剧情。这个暗室是她冲洗照片的私人空间，她会向你展示她的摄影作品并分享内心感受，这是她敞开心扉的重要时刻。在这个剧情中，你可以选择帮助她装修暗室，这需要一些木材和石头，但能让空间变得更漂亮；或者尝试有更亲密的举动。这两个选择虽然不会直接改变好感度数值，但会影响她对你的态度。完成这个剧情后，只要关系维持得好，这个暗室就会一直对你开放，你可以随时进去参观。
在和海莉以及其他单身村民发展关系时要留心一个特殊的群体十心事件。如果你给所有单身村民都送了花束，并且和每个人的好感度都达到了十颗心，但还没有和任何人结婚，那么当你进入艾米丽和海莉的家时就有可能触发这个事件。这时如果你的物品栏里没有兔子的脚，大家就会发现你脚踏多条船，从而集体生气，接下来的一周都不会理你，也会拒绝收礼。但如果你随身带着兔子的脚，事情就会变成大家愉快地聚在一起讲八卦，跳过尴尬的局面。
